Pondok Pesantren As’adiyah didirikan oleh seorang ulama Bugis yang bernama Al-Alimu AlAllamah Anre Gurutta Kiai Haji Muhammad As’ad Al-Bugisi yang lahir di tanah suci Mekkah pada tahun 1902, dan meninggal dunia pada tahun 1952 di Sengkang Kabupaten Wajo. Pada awalnya kegiatan pendidikan yang di selenggarakan Pondok Pesantren As’adiyah , hanya berupa pengajian khalaqah (Mangaji tudang). Kemudian pada Bulan Mei 1930 dikembangkan dengan mendirikan lembaga Pendidikan dengan sistem klasikal (Madrasy). Pendidikan Madrasy ini mengambil tempat dan melaksanakan kegiatan Anre Gurutta K.H. Muhammad As’ad, Pendiri Pontren As’adiyah pendidikan di Mesjid Jami’ Sengkang, yang selanjutnya diberi nama Madrasah Arabiyah Islamiyah (MAI), saat yang sama dibuka dan menerima santri tahfidz al Qur’an. Pada awal perkembangannya Pondok Pesantren As’adiyah kepemimpinan berada ditangan AG. K.H. Muhammad As’ad, dan dibantu beberapa ulama Arab Saudi sebagai pengasuh, antara lain Al ‘Allamah syekh Mahmud Abdul Jawwad al Madany, Sayyid Ahmad al Afifi al Misry, Sayyid Sulaeman dan Syekh Haji Muhammad Ya’la. Madrasah Arabiyah Islamiyah (MAI) pada periode pertama membina jenjang pendidikan; Ibtidaiyah 4 Tahun, dan Tsanawiyah 3 Tahun, serta satu kelas khusus Pengkaderan Ulama, Pada saat itu tidak ada klasifikasi usia, dalam arti santri yang belajar pada setiap jenjang umumnya sudah remaja, bahkan ada santri berusia dewasa. Setelah AG. K.H. Muhammad As’ad meninggal dunia pada tahun 1952, Kemudian kepemimpinan diteruskan oleh murid -murid beliau seperti :

AG. H. Muhammad Daud Ismail (1952 -1961)
AG. H. Muhammad Yunus Martan (1961 -1986)
AG. H. Hamzah Badawi (1986 – 1980)
AG. H. Abdul Malik Muhammad (1998 – 2000)
AG. Prof. Dr. H Abd Ranman Musa (2000 2002)
AG Prof. Dr. H M Rafii Yunus Martan, MA (2002-2018)
AG. Drs. H. Muhammad Sagena, MA (2018-2022)
AG. Prof. Dr. H Nasaruddin Umar MA (2022 – sekarang)

Muktamar XV Pondok Pesantren As’adiyah 2022 menetapkan pimpinan pusat yang baru dibawah kepemimpinan AG. Prof. Dr. KH. Nasaruddin Umar, MA Dengan semangat untuk berkhidmat kepada almamater. Anregurutta menawarkan pola pengelolaan. sistem manajemen yang baru dalam pondok pesantren dengan kurang lebih 320 cabang yang lersebar di seluruh pelosok nusantara ini Pondok Pesantren As’adiyah menyelenggarakan pendidikan dan dakwah Islamiyah dan dikebola secara organisasi kelembagaan. Saat ini Pondok Pesantren As adiyah membina lembaga pendidikan mulai dari lembaga pendidikan anak usia dini hingga lembaga pendidikan tinggi Pada tahun pelajaran 2023/2024 Pondok Pesantren As’adiyah Pusat Sengkang mulai menerapkan sistem Penerimaan Santri Baru yang terintegrasi di bawah kendali pimpinan pusat.